Em "Hopeless" você conhece Sky, uma garota que educada em casa por toda a sua vida até ingressar numa escola pública no Ensino Médio. Agora que ela finalmente pode se relacionar com pessoas de sua idade, ela procura tirar o máximo dessa nova experiência, mesmo que ela se encontre sozinha em um mar de nerds, atletas e populares com a sua reputação nebulosa. No entanto, quando Sky conhece Dean Holder, cuja reputação pode facilmente competir com a sua, ela se encontra experimentando sensações que jamais pensou ser capaz de sentir.